1995 — 2006: Inicio da Carreira

Kress atuou pela primeira vez aos 3 anos de idade, em 1995. Após fazer inúmeros comerciais recebeu a oportunidade como dublador em 1998 para um personagem no filme Babe: Pig in the City (Babe: um Porquinho na Cidade) aos 6 anos de idade. Após dublar o filme, Kress decidiu voltar a vida normal, e estudou normalmente durante cinco anos, após o período de pausa ele voltou a atuar curtas-metragens e dublar. Em 2004, aos 11 anos de idade, Kress foi escalado no papel principal de "O Imperador". O papel motivou seu interesse em atuar, e ao final de sua 5ª série, ele pediu que seus pais se ele poderia ser educado em casa para que ele pudesse voltar a atuar e dublar. Em 2005, Kress fez sua primeira aparição na televisão desde que voltou a atuar em uma comédia de Jimmy Kimmel Live!. Em 2005, ele foi convidado para dublar personagens adicionais no filme Chicken Little (O Galinho Chicken Little). Em 2006, Kress foi convidado para dublar o personagem, Eizan Kaburagi, em um desenho animado da Nickelodeon, Shuriken School. A série durou até agosto de 2006.